Aunque su pasión por el cine le llegó pronto, Josh Holloway quiso sacarle primero un poco de partido a su cara bonita y a sus interesantes curvas. Por eso, comenzó su carrera trabajando como modelo.
Mientras, iba probando suerte con algunos papeles hasta que le llegó su gran momento con la comedia 'Doctor Benny'. A partir de ahí, empezó a trabajar en el cine independiente y con pequeñas interpretaciones de conocidas series americanas que le abrieron el paso a 'Lost'.