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Muchos echarían de menos la espantada de Milo de las 'Las chicas Gilmore', la serie por la que comenzaron a crecerle los clubs de fans y que le dio a conocer en nuestro país. Interpretaba a Jess, el clásico adolescente problemático al que mandaban a vivir con su tío a Stars Hollow. Con la pinta de malote, Milo seducía a la protagonista se la serie y, de paso, a media audiencia.
El éxito de su personaje llegó hasta tal punto que incluso llegó a firmar un contrato para protagonizar un 'spin-off' que al final no salió adelante.
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