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Wanda comenzó su carrera como actriz de monólogos a finales de la década de los ochenta en un concurso de jóvenes talentos. Aunque no consiguió ganar, siguió actuando en diferentes locales hasta que se trasladó a Nueva York para dar un empujón a su carrera.
En 1997, se convirtió en una de las guionistas del 'Show de Chris Rock', programa por el que dos años más tarde ganó su primer Emmy.