Aunque su look más característico incluia un mostacho de la talla XXL con el que abanicaba al personal cada vez que abría la boca, el cantante y actor Will Oldham presume de uno de los físicos osunos más estereotipados -que al igual que la Barbie osa trae de serie una calva, una barba y un vientre tirando a convexo-.

Esta pretendida imagen de cateto-de-Kentucky enmascara una curiosa e interesante personalidad, además de un innegable talento que le ha hecho grabar varios de los discos de country alternativo más importantes de los últimos años.