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Durante la universidad, Tracy tocaba en la calle y en cafés de la ciudad de Cambridge. Al graduarse fichó por Elektra Records y lanzó su primer disco, 'Tracy Chapman', en 1988.
El álbum fue todo un éxito y le permitió hacer una gran gira alrededor de Norteamérica. Mientras tanto, su canción 'Fast Car' se hacía increíblemente popular y además de las numerosas copias vendidas de su álbum, Tracy fue condecorada con tres premios Grammy en la edición de ese año.
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