Westerwelle estudió derecho en la Universidad de Bonn y es doctor en la misma especialidad por la de Hagen. Entró en el FDP en 1980, siendo cofundador de sus "juventudes". En 1994 obtuvo el cargo de Secretario General del partido y siete años después sucedería a Wolfgang Gerhardt en la presidencia.

Después de las elecciones de 2005 suscitó una polémica entre sus filas al mencionar una posible coalición con los partidos vinculados de izquierda, como el SPD y los Verdes. No obstante, nadie ha sido capaz de erigir una facción crítica duradera desde entonces.