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En su siguiente película, el thriller 'Highway' (2002), compartió protagonismo con otros dos actores de culto cinéfilo-indie-adolescente: Jared Leto, inolvidable en la excelente 'Réquiem por un sueño' (2000) para unos, o en la fallida 'Alejandro Magno' (2004) (donde hacía de Hefestión, el amante de Alejandro) para otros, y Selma Blair, recordada por unos por el beso con Sarah Michelle Gellar en 'Crueles intenciones' (1999), y por otros por 'Cosas que no se olvidan' (2001), del indispensable Todd Solondz.
El mismo año hizo 'El compromiso' (2002), drama romántico donde compartía cartel con dos de los grandes: Dustin Hoffman y Susan Sarandon.

Jake Gyllenhaal