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Jacob Benjamin Gyllenhaal es hijo del discreto director Stephen Gyllenhall, que ha trabajado sobre todo en televisión, rodando capítulos de series como 'Twin Peaks' o 'Felicity', y la guionista Naomi Foner.
Su hermana Maggie, tres años mayor que él, también es actriz. La has podido ver en película como 'La sonrisa de Mona Lisa' (2003), junto a Julia Roberts, 'Adaptation. El ladrón de orquídeas' (2002) o 'Cecil B. Demente' (2000) del siempre irreverente, aunque cada vez con menos gracia, John Waters.